Tampoco existen evidencias de la estructura musulmana de la ciudad que después fue rehecha, aunque se suponen reformadas las zonas del puente árabe sobre el río, las minas del alcázar, la puerta de Bejanque y los torreones de Álvar Fáñez y del Alamín, así como se supone también que la Iglesia de Santa María de la Fuente era, en época musulmana, una mezquita.

La zona donde está ubicada fue lugar de paso de las correrías (razias y aceitas de las huestes musulmanas) hacia los diferentes reinos cristianos. Fernando I de Castilla y León atacó, por primera vez, Guadalajara en 1078 siendo su hijo Alfonso VI quien la conquistó definitivamente en su ataque a la Taifa de Toledo sí bien continuaron en la zona los mudéjares a quienes se permitía, con ciertas condiciones, mantener sus costumbres y aún su religión.

Fernando I, rey de Castilla y León dividió sus territorios entre sus hijos. Sancho III heredó Castilla; Alfonso, León; y García, Galicia, así como dos importantes señoríos que legó a sus hijas Urraca y Elvira. Aceptado este reparto, Sancho muere en el sitio de Zamora por lo que Alfonso es nombrado rey de Castilla y León, no sin antes ser sometido por los nobles castellanos, con el Cid a la cabeza, a la jura de Santa Gadea en la que tuvo que declarar no haber tomado parte en la muerte de su hermano. La animadversión de Alfonso VI a raíz de esta prueba llegó a provocar el destierro de Rodrigo Díaz de Vivar. La conquista de Guadalajara se enmarca en estas campañas con notable protagonismo del sobrino del Cid, Álvar Fáñez de Minaya, a quien los diferentes historiadores reparten distintos papeles, incluso justificando la simbología del escudo heráldico de la ciudad en el que se representa un guerrero con armadura y a caballo, que sería el citado Álvar Fáñez. Lo que sí parece cierto es que la ciudad estuvo a punto de ser reconquistada por los almorávides cuando estos derrotaron a las huestes de Alfonso VI en la batalla de Zalaca o Sagrajas.

Se parceló en colaciones o barrios que adoptaron el nombre de la iglesia más próxima hasta llegar a diez, algunas transformadas a partir de antiguas mezquitas como la de Santa María de la Fuente o la de Santiago, aunque no siempre estuvieron en la ubicación actual. Otras han desaparecido como la de San Andrés o quedan algunos restos como la de San Gil.

En el barrio de la Alcallería se levantaba la de San Julián y en el centro, junto al Banco de España actual, la de San Nicolás. Cerca de la Diputación estaba San Ginés. La de San Miguel del Monte al lado de la capilla de Luis de Lucena. También la de Santo Tomé, que ocupaba lo que hoy es Nuestra Señora de la Antigua, o la de San Esteban. Aparte de las iglesias citadas dedicadas al culto cristiano ascendente, el clero adquirió tal preponderancia que se creó una institución llamada Cabildo de Abades o Cabildo Eclesiástico, formado por los clérigos de la ciudad con un arcipreste a la cabeza, por no ser Guadalajara sede episcopal. Esta institución acumulaba notables privilegios.

Con la reconquista se dedicó la mayor parte de la ciudad como asentamiento de la población cristiana que venía a repoblar. Hidalgos, caballeros o militares fueron los constructores, según sus necesidades, de las primeras casas solariegas y pequeños palacios. El Alcázar fue residencia de la guarnición militar cristiana. Lo que hoy es Plaza de Santo Domingo era la Plaza del Mercado. Frente a la Puerta y el Torreón del Alamín, estaba el Puente de las Infantas llamado así por haber sido costeado por las hijas de Sancho IV, la Infanta Isabel -señora de la ciudad- y Beatriz, quienes con frecuencia asistían en Guadalajara a los oficios religiosos del Convento de San Bernardo. Lo que hoy se llama la Carrera debe su nombre a ser el lugar de instrucción militar (alardes) de los caballeros de la ciudad, así como lugar para la celebración de carreras de caballos. En esta época comenzó, también, la construcción de muchos conventos como el de La Merced, en la Alcallería, hoy desaparecido; el de San Bernardo, en el Arrabal del Alamín; el de San Francisco; el de Los Jerónimos...

El primero de los fueros de Guadalajara fue concedido por Alfonso VII siendo conocido como el "Fuero Corto" por su escasa extensión si le comparamos con el de Fernando III "El Santo", el cual recoge algunas normas penales o mercantiles que por su benevolencia hacen pensar en normas específicas para territorios fronterizos.

Para Guadalajara fue muy beneficiosa la decisión de residir en ella de importantes familias nobiliarias como la de los Mendoza, hacia 1340; familias que terminarán controlando y cambiando la fisonomía de la ciudad sobre todo tras la llegada de Don Gonzalo Yáñez de Mendoza, Montero Mayor de Alfonso XI.

Fernando IV confirmó los privilegios de la ciudad y Alfonso XI los reconfirmó, ya que fue residente en múltiples ocasiones, e hizo que tuviera voto en Cortes, derecho que sólo tenían dieciséis ciudades, concurriendo, por primera vez, a las Cortes de Alcalá de Henares en 1350.

También fue positiva para Guadalajara la época de los Trastámara. En las Ordenanzas de la ciudad promulgadas por Enrique III, en 1394, se disponían exenciones para los caballeros siempre que cumplieran determinados requisitos. Fue varias veces sede de Cortes y, entre otras mercedes, se concedió al Almirante de Castilla Don Diego Hurtado de Mendoza, padre de Don Íñigo López de Mendoza, Marqués de Santillana, el privilegio de nombrar cargos públicos (alcaldes, jueces, alcaldes de alzadas, jurados, regidores..., que eran renovados cada año el día de San Miguel en la Plaza del Concejo), en la ciudad y, también, procuradores en Cortes. Enrique IV fue padrino en Guadalajara de la boda de una hija de Don Diego Hurtado de Mendoza con su favorito Don Beltrán de la Cueva, quizás ello le fue concedido el título de ciudad en 1460.

En 1565, tras un pleito que duró más de veintiséis años, el Consejo de Justicia de Carlos V falló en contra de los Mendoza y a favor de la ciudad que defendía el poder elegir libremente a sus procuradores.

La familia de los Mendoza adquirió gran preponderancia sobre todo a partir de Don Pedro González de Mendoza, partidario, primero de Don Pedro I, con cuyo apoyo obtuvo los señoríos de Hita y Buitrago, y luego de su hermano Don Enrique de quien llegó a ser mayordomo mayor, cargo que también ostentaría con su hijo Juan I.

Los Mendoza apoyaron, en principio, las pretensiones de Doña Juana conocida popularmente como "la Beltraneja", sin embargo, luego, según consejo del Cardenal Mendoza, decidieron apoyar a Doña Isabel participando con tropas reclutadas en Guadalajara en las campañas contra los portugueses, lo que supuso el nombramiento de Don Diego Hurtado de Mendoza, el 22 de julio de 1475 por parte de los Reyes Católicos, Duque del Infantado, título que llegó a tener en su señorío 800 villas, pueblos y lugares, con más de 80.000 vasallos.

Todos los hijos del Marqués de Santillana destacaron en la política, las armas, las letras o la religión, acaparando títulos nobiliarios y otras prebendas pero siempre influyendo, de forma decisiva, en la política de la época. Pero quizá sea el quinto hijo, Don Pedro González de Mendoza destinado, aun si gran vocación a la carrera eclesiástica, el más destacado por su actividad y su valía. Muy joven fue ya Arcipreste de Hita; Arcediano de Guadalajara; Obispo de Calahorra, Santo Domingo de la Calzada, Osuna, Sigüenza y Sevilla para terminar siendo Cardenal de Toledo. Había nacido en Guadalajara en el palacio de su padre el Marqués de Santillana, cerca de la Puerta de Alvar Fáñez, en 1428; en 1442 marchó a Toledo junto a su tío Gutierre Álvarez de Toledo, Arzobispo Primado para estudiar las materias clásicas y religiosas pasando, en 1452, a servir como capellán en la corte de Juan II de Castilla, si bien la realización de su gran tarea política le correspondió hacerla en la corte de Enrique IV, así como su pronunciamiento y el de la familia a favor del matrimonio de Doña Isabel de Castilla con Don Fernando de Aragón. Por esta época toma contacto con el Cardenal de Xátiva, Rodrigo Borja -que más tarde sería el Papa Alejandro VI- y de cuya amistad derivará no sólo el gusto de González de Mendoza por el Renacimiento, sino también el nombramiento de Cardenal, en 1473, y la legitimación de dos hijos naturales habidos con Doña Lucía de Lemos, los que luego serían Marqués de Cenete y Príncipe de Mélito, respectivamente. A partir de 1478 colaboró en la implantación del Tribunal de la Inquisición, llegando después, en 1482, a la muerte del Cardenal Alonso Carrillo de Acuña ,a ser Cardenal Primado de Toledo, máximo cargo de la Iglesia en España. También tuvo una destacada actuación personal, y de toda la familia, en la Guerra de Granada ya, definitivamente, al lado de los Reyes Católicos. Murió en Guadalajara el 11 de enero de 1495, quedando como heredero universal de sus bienes una institución que él había creado: el Hospital de Santa Cruz de Toledo, cuya fábrica, obra maestra del estilo renacentista, que tanto a él le gustaba y que tanto había contribuido a introducir en España, sirvió para albergar una magna exposición sobre el Emperador Carlos V -Carolus- en el año 2000, con motivo del 5º centenario de su nacimiento.

Otro Mendoza, el segundo Conde de Tendilla y primer Marqués de Mondéjar, llamado también Íñigo López de Mendoza, fue quién se entrevistó con Boabdil con objeto de pactar las condiciones de su rendición por lo que fue nombrado, tras la reconquista, Alcaide de la Alhambra, Capitán General y Gobernador del Reino de Granada.

El monumento emblemático de Guadalajara, el Palacio del Infantado, fue iniciado en 1480 por el segundo Duque, Don Íñigo López de Mendoza, casado en 1460 con María de Luna, hija y rica heredera del Condestable de Castilla, Don Álvaro de Luna. De estilo gótico tardío con influencias mudéjares debidas, sin duda, a quienes participaron en su construcción y decoración. Singulariza la obra el empleo de este estilo cuando, sin embargo, el gusto de los miembros de la familia, en la época, era entusiásticamente renacentista. Tiene distribución clásica castellana con un gran patio central de dos pisos en torno al cual se encuentran las diferentes alas y estancias. En el piso alto hay una gran galería de garitones, siendo el arco principal de la entrada de estilo ojival rematado por dos animales mitológicos con cuerpo de león y alas y cabeza de águila. Sobre el conjunto hay un medallón sostenido por dos tenantes en el que figura el nuevo escudo de los Mendoza.

Fueron muchos los guadalajareños que participaron en los siglos XV, XVI y XVII en el descubrimiento, conquista, colonización y evangelización de América, por lo que estas tierras, como otras del reino de Castilla, sufrieron despoblación debida a la marcha de los que iban a probar fortuna, hasta el punto de haber varias ciudades allende el océano, que llevan el nombre de la nuestra. La más conocida es la de México a la que se dedicó homenaje y hermanamiento con motivo del 5º Centenario recordado con un monumento en la calle del Cardenal Mendoza apellido destacado en nuestra tierra y en aquellas tierras americanas. Pero no sólo fue este apellido arriacense el conocido por el Nuevo Mundo; Don Iñigo Beltrán de Guzmán recibió una encomienda por lo que partió para América en 1525; fue nombrado por Carlos V Gobernador de Panuco, conquistó, en la zona de Michoacán, una amplia comarca que recibió el nombre de Nueva Galicia; en 1530, su lugarteniente Juan de Oñate, funda la ciudad de Guadalajara la que, debido al contencioso que devolvería a Don Nuño a España por orden del Emperador, cambiará al menos dos veces de asentamiento.

Durante los siglos XVI y XVII hubo en América hasta siete virreyes alcarreños entre los que destacan: Don Antonio de Mendoza, Virrey de Nueva España y del Perú, hijo del segundo Conde de Tendilla. En la Guerra de la Comunidades había estado de parte del Emperador.

Don Lorenzo Suárez de Figueroa cuarto Conde de Coruña, nombrado Virrey de Nueva España por Felipe II, en 1580.

Don Juan Manuel Hurtado de Mendoza, tercer Marqués de Montesclaros, nacido en Guadalajara en 1571, nombrado Virrey de la Nueva España por Felipe III en 1603. En 1607 fue enviado al Perú con el mismo cargo.

Don Gaspar de la Cerda y Sandoval, Conde de Galve, hijo del Duque de Pastrana o Don Andrés Hurtado de Mendoza, Marqués de Cenete.

Entre los muchos religiosos que fueron a evangelizar las nuevas tierras destacan Fray Juan Beltrán de Guevara, que llegó a ser Arzobispo de México; el franciscano Manuel de Yangües, o Fray Pedro de Ayala que llegó a ser obispo de la Guadalajara de México, donde inició la construcción de su catedral.

A la muerte de los Reyes Católicos el Cardenal Cisneros, con mano dura, sometió a los nobles, pero la llegada del nuevo rey, Carlos I, provocó con su política, su grupo de influencia, su extranjería y su desconocimiento del castellano, el resquemor de la nobleza lo que desembocó en la revuelta comunera o Guerra de las Comunidades, en la que también participaron, aunque en menor medida que los de Toledo y Segovia, algunos nobles de Guadalajara si bien con una postura prudente según consejo de Don Diego Hurtado de Mendoza, Duque del Infantado. Sin embargo, su hijo, Don Iñigo, mantuvo posturas próximas a las huestes comuneras. El cabecilla en Guadalajara fue, precisamente, el escribano y consejero del Duque Dr. Francisco de Medina, por lo que hubo problemas hasta que el propio Duque controló la situación.

En 1543 hubo disposiciones del Emperador Carlos V con objeto de anular, o por lo menos reducir, los privilegios de los Mendoza. Es de notar en la época, la gran cantidad de habitantes enrolados en los ejércitos de Carlos V y Felipe II con objeto de nutrir, tanto las campañas europeas, como la expansión americana, lo que supondría para Castilla, en general, una sangría tanto humana como económica. Cuando murió Doña Leonor, tía de Felipe II, la ciudad recobró su calidad de realengo reconciliándose el Duque con su Soberano acudiendo a la frontera con Francia a recibir a Isabel de Valois que venía para ser la tercera esposa de Felipe II, acompañándola hasta Guadalajara donde se alojará en el Palacio y donde, además, se va a celebrar la boda siendo el propio Duque el padrino.

En esta época Guadalajara llegó a tener muchos conventos, iglesias y monasterios entre los que destacan la capilla de Luis de Lucena, construida hacia 1540, el Palacio de los Marqueses de Montesclaros o la iglesia de los Remedios, erigida hacia 1574, en estilo renacentista.

La crisis del siglo XVII afectó a todos y, como no podía ser menos, a Guadalajara, como se recoge en las "Relaciones Topográficas" ordenadas por Felipe II y estudiadas en nuestra provincia por el académico y cronista Juan Catalina García-López y por Manuel Pérez Villamil. El declive de los Mendoza supone el ascenso de otras familias nobiliarias: Olivares, Beltrán, Guzmán, Calderón, Dávalos, Figueroa, Orozco, Zúñiga, Luis de Haro, Duque de Lerma, etc... Se produce también la expulsión de los moriscos decretada por Felipe III, por lo que en ese tiempo arroja un número aproximado de 2.000 casas y 10.000 habitantes.

Con el cambio de dinastía de Habsburgos a Borbones, también se producen cambios en la ciudad, sobre todo a causa de la Guerra de Sucesión. Guadalajara estuvo desde el principio de parte de Felipe V. A finales de 1710 las tropas borbónicas, con apoyo de Brihuega, obligan a rendirse al enemigo. La batalla decisiva se dirimió en Villaviciosa de Tajuña, produciéndose el cese definitivo de hostilidades con la Paz de Utrech en 1713, quedando sólo una resistencia residual en Cataluña. El segundo matrimonio de Felipe V, con Isabel de Farnesio también se celebró en el Palacio del Infantado, lo que permitió la condonación de la deuda de veinte millones de maravedíes, el perdón de otros impuestos estatales y la instalación de la Real Fábrica de Tejidos. Esto supuso un gran empuje para la ciudad, aunque insuficiente. Como promotor de este proyecto designó al Barón de Riperdá que, con la colaboración de técnicos holandeses, puso en marcha la primera fábrica en el castillo de Azeca, en 1718. Al año siguiente, 1719, fue instalada en el Palacio de Montesclaros, frente al Palacio del Infantado.

En 1808, época napoleónica, se produce la caída de Godoy con la abdicación de Carlos IV en su hijo Fernando VII, quien nombra al duque del Infantado Presidente del Consejo de Castilla, equivalente en aquellos momentos, a Primer Ministro. Guadalajara fue ocupada por las tropas francesas que utilizaron como alojamientos iglesias, conventos y monasterios, sufriendo daños y destrozos enormes. En la lucha contra Napoleón fue muy importante la táctica de guerrillas destacando Juan Martín Díaz "El Empecinado", cuyas huestes llegaron a bombardear el castillo de Torija. A los franceses les llegaron refuerzos capitaneados por el General Hugo quien llegó a Guadalajara con su hijo, todavía niño: el futuro Víctor Hugo.

Hacia 1820, una vez terminada la Guerra de la Independencia, la ciudad tendría alrededor de los 5.500 habitantes y a pesar de su escasa demografía tuvo cierta actividad, no siempre positiva, durante la Década Ominosa (1823-1833) como lo demuestra la reducción de parroquias en 1831, pasando de nueve (Santa María, San Andrés, San Gil, Santiago, San Ginés, Santo Tomé, San Miguel del Monte, San Nicolás y San Esteban), a cinco.

Al final del reinado de Fernando VII comenzó el cambio de fisonomía de Guadalajara hacia un aspecto más castrense con el establecimiento en el antiguo Palacio del Marqués de Montesclaros, que luego fue fábrica de paños, de la Academia del Cuerpo de Ingenieros Militares: era el año 1832. Aunque el verdadero comienzo del desarrollo de Guadalajara se va a producir con el liberalismo a través de la definitiva formación de las provincias durante las regencias de Mª Cristina, Espartero (1834-1844) y el propio reinado de Isabel II. La etapa de reformas puesta en marcha por los liberales, la guerra carlista y la desamortización, agitaron bastante la capital y la provincia.

El Convento de San Francisco se destinó para acantonar tropas; la iglesia de San Ginés fue demolida en su antiguo emplazamiento -lo que ahora es la Plaza de Moreno- para con sus materiales construir lo que hoy se conoce como El Fuerte, creándose además, la Milicia Urbana que luego derivó en la Milicia de Salvaguardias, acuartelada en el Convento del Carmen. En 1834 se creó en la capital de la provincia la Real Sociedad de Amigos del País y en 1842 se construyó el Teatro Municipal sobre el solar de la antigua iglesia de San Nicolás, cuyo lugar ocupa hoy el Banco de España.

En la Década Moderada de la época de Isabel II, siguiendo las directrices de la Ley Moyano, se dio un gran impulso a la cultura y la educación con el Instituto de Bachillerato ubicado en el Convento de la Piedad y con la Escuela Normal de Magisterio en el de San Juan de Dios. En 1860 llegó a Guadalajara el ferrocarril de la línea MZA (Madrid-Zaragoza-Alicante), controlada por el Marqués de Salamanca. Por aquellos años se canalizó, también, el río Henares.

En el orden social destaca en esta época la familia Figueroa unida a la alcarreña de los Torres propietarios del Palacio llamado de La Cotilla. El Marqués de Villamejor, Ignacio de Figueroa y Mendieta fue diputado y senador por Guadalajara, aunque el personaje más sobresaliente de la familia y más destacado en la vida política española en el primer tercio del siglo XX, fue uno de sus hijos, rico en actividad y anécdotas: Don Álvaro de Figueroa y Torres, Conde de Romanones. Nació en Madrid en 1863, donde fue Concejal del partido de Sagasta, aunque toda su carrera política estuviera vinculada a nuestra ciudad. En 1887 fue elegido Diputado a Cortes por Guadalajara. Fue dos veces alcalde de Madrid; en 1901, ministro de Instrucción Pública y Bellas Artes; en 1905, de Fomento y poco después de Gobernación. Fue Presidente del Congreso de los Diputados y Presidente del Consejo de Ministros. Ante la crisis de 1917 se formó un gobierno de concentración nacional en el que ocupó dos ministerios: el de Gracia y Justicia y -otra vez- el de Instrucción Pública; más adelante, fue nombrado, de nuevo, Presidente del Consejo... y así hasta 1923, año en el que Primo de Rivera dio el golpe de Estado que desembocaría en la Dictadura que lleva los apellidos del general; el Conde de Romanones era, en aquel momento, Presidente del Senado.

Don Mariano Téllez Girón, Duque de Osuna y del Infantado vende, para el establecimiento de un Colegio de Huérfanos de la Guerra, el Palacio del Infantado en 750.000 pesetas. Fue inaugurado por Alfonso XIII en 1879, siendo más tarde Colegio Femenino con el nombre de "María Cristina". Fue destruido, en gran parte, en la Guerra Civil de 1936. En la Plaza de Moreno donde antes había estado la iglesia primitiva de San Ginés se terminó en 1883 el Palacio Provincial, hoy sede de la Diputación.

A la mejora sustancial de los aspectos urbanísticos de Guadalajara, colaboró decisivamente Doña María Diega Desmaissières y Sevillano, Duquesa de Sevillano aunque fue más conocida como Condesa de la Vega del Pozo, educada por su tía Santa María Micaela del Santísimo Sacramento (Madre Sacramento), fundadora de las Adoratrices. Las dos harán posible, encargándoselo al arquitecto Ricardo Velázquez Bosco, la construcción del colegio de las Adoratrices y el Panteón de la Condesa de la Vega del Pozo.

Con gran esfuerzo comenzó la reconstrucción de la parte monumental, tras la Guerra Civil, para la que no faltó la colaboración de los guadalajareños con el historiador Francisco Laína Serrano a la cabeza, quien incentivó un organismo decisivo: la Comisión de Monumentos. Así se restauran, entre otros, el Palacio del Infantado, el de Don Antonio de Mendoza y su capilla aneja, la iglesia de Santiago, la de San Ginés -con los sepulcros de Don Pedro Hurtado de Mendoza y los Condes de Tendilla- etc...

Hacia los años 40 Guadalajara tenía ya 23.500 habitantes que, si bien en los 50 descendió hasta los 19.000, con la implantación del desarrollismo inició su recuperación definitiva extendiéndose la ciudad hacia el Paseo de las Cruces no sólo con viviendas, sino también con edificios singulares como el nuevo Gobierno Civil, los Juzgados, la Maternidad y Casa de Misericordia -ahora Complejo Príncipe Felipe- y la Clínica. También creció la ciudad en otras direcciones remodelándose calles y plazas, y mejorando, notablemente, el abastecimiento de agua y las comunicaciones con lo que se convierte en zona de descongestión de Madrid, hasta crearse el Corredor del Henares, lo que definitivamente iba a cambiar el signo y fisonomía de la ciudad con el trazado y puesta en funcionamiento subsiguiente de polígonos industriales. En 1995 Guadalajara tiene ya 68.700 habitantes y hoy podemos decir que es una verdadera ciudad en desarrollo gracias al tesón, al esfuerzo y al trabajo de todos los guadalajareños.